近期,Organic Chemistry Frontiers杂志以封面文章发表了孔令义教授团队的最新研究成果:“Hyperforones A–C, benzoyl-migrated [5.3.1]-type polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols from Hypericum forrestii”(Org. Chem. Front. 2020, 7, 1070-1076)。该论文于2020年3月在线发表,卢炜佳(2019级博士)和徐文军(师资博士后)为共同第一作者,孔令义教授为通讯作者。
金丝桃属药用植物中新颖间苯三酚混源萜类活性分子的快速发现是我院孔令义教授课题组的研究特色之一。近期,我们采用基于1H NMR特征信号快速识别和HPLC-DAD导向分离的研究策略,从川滇金丝桃果实中快速分离鉴定了3个具有A型双环[5.3.1]十一烷母核且特征苯甲酰基片段发生“迁移”的间苯三酚混源萜类新骨架化合物(Hyperforones A–C)。在运用HRMS和1D & 2D NMR等技术确定平面结构和相对构型的基础上,我们采用CD激子手性法确定了其绝对构型,并引入ECD/NMR高斯理论计算和DP4+可能性分析等研究手段对其复杂结构进行了充分验证。在该类骨架的生源合成过程中,串联的半缩酮化/逆克莱森重排反应被认为可能是其结构中特征苯甲酰基发生“迁移”的关键步骤之一。
该论文的投稿和在线发表正值国内新型冠状病毒爆发时期,在论文发表后我们受编辑部邀请设计了一幅图片作为封面出版,为在抗疫工作中贡献力量的中药学科研人员加油鼓劲。
文章链接:https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2020/qo/d0qo00152j#!divAbstract
(供稿部门:天然药物化学系,撰稿人:徐文军、卢炜佳)
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