苯酞异喹啉生物碱是一类广泛存在于罂粟科药用植物中的一类活性成分,具有多个手性中心,前期研究报道常利用偶合常数结合旋光特性来确定这类化合物的构型,然而该方法基于经验法则缺少科学依据。曹征宇教授团队从中药夏天无中分离得到了多个C-7¢位羟基甲基化和乙基化的苯酞异喹啉生物碱衍生物,并利用化学沟通结合X-射线衍射确定了这些化合物的绝对构型。研究者惊奇地发现这些化合物的旋光值均为左旋,甲氧基和乙氧基的引入能够改变化合物的旋光符号,进一步的研究表明C-7¢位的羟基和N原子能够形成分子内氢键,而甲氧基或乙氧基的引入导致该分子的构象发生了较大的改变。本论文为该类化合物的结构鉴定提供了数据和方法参考,并证明了前期研究报道利用经验法则得出了错误的结论。
该研究论文于2019年在天然产物领域权威期刊Journal of Natural Products发表(https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.jnatprod.9b00247),我院张春磊副研究员,为论文第一作者,曹征宇教授和C. Benjamin Naman博士为共同通讯作者,硕士生黄启龙也做了大量的工作。论文发表后Naman博士作为代表就该研究工作接受了美国生药协会的采访(http://www.pharmacognosy.us/wp-content/uploads/ ASP-Newsletter-56_2.pdf)。
(供稿部门:中药制药系;撰稿人:张春磊)
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